เชลซี พยายามจะรักษาภาพของการเป็นทีมมหาเศรษฐี ที่พร้อมจะซื้อนักเตะทุกคนที่อยากได้มาร่วมทีม แต่มันสมองการบริหารทีมของ ทอดด์ โบห์ลี ยังดูห่างไกลกับ โรมัน อับราโมวิช เพราะการทุ่มเม็ดเงินกว่าหมื่นล้านในปีนี้ ไม่สามารถเสกแชมป์ให้กับสิงห์บูล อีกทั้งยังได้เพียงอันดับที่ 6 ของตาราง ซึ่งเปนโควตายูฟ่า คอนเฟอร์เรนช์ลีก เท่านั้น
เชลซี มีการปรับทีมค่อนข้างเยอะ หลังจากล้มเหลวไม่ท่ากับ พอตเตอร์ ซึ่งก่อนซีซั่นจะเริ่มต้นขึ้น ก็ได้ดึง โปเช็ตติโน่ เข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีม มีการปล่อยนักเตะตัวหลัก และกวาดซื้อเข้ามาใหม่ โดยดีลที่ถูกพูดถึงมากที่สุด คือ มอยเซ ไคเซโด้ ที่ซื้อมาจาก ไบรท์ตัน ด้วยราคาทุบสถิติที่ 115 ล้านปอนด์ กับ โรมิโอ ลาเวีย ดาวรุ่งจาก เซาแธมป์ตัน ในราคา 58 ล้านปอนด์ อีกทั้งการดีลนักเตะทั้ง 2 ราย ยังเป็นการปาดหน้า ลิเวอร์พูล ที่พยายามปิดดีลให้สำเร็จ แต่สิงห์บูล ยอมทุ่มหนักกว่า และนักเตะมีใจที่อยากจะมา แต่จากซีซั่นที่จบไป นักเตะทั้ง 2 ราย แทบจะไม่ได้สร้างประโยชน์ใด ๆ ต่อทีมเลย
การออกสตาร์ทฤดูกาลใหม่ของ เชลซี ไม่ผิดไปจากที่คาดนัก เมื่อผลงาน 10 นัดแรกค่อนข้างย่ำแย่ จนร่วงไปไกลถึงอันดับ 12 อีกทั้งการลงเล่นในบ้าน ก็พร้อมจะแพ้ให้กับคู่แข่ง แม้ทีมนั้นจะเป็นทีมท้ายตารางก็ตาม ซึ่งในสถานการณ์ที่เก้าอี้ของ โปเช็ตติโน่ เริ่มร้อน เจ้าตัวเริ่มทำผลงานได้ดีขึ้นในช่วงเดือนพฤศจิกายน อีกทั้งยังทำให้นักเตะอย่าง โคล พาลเมอร์ ได้แจ้งเกิดอย่างเต็มตัว ในตำแหน่งกองกลางจอมทัพของทีม
ผลงานของ โปเช็ตติโน่ ดูดีขึ้นมา เกมที่น่าประทับใจที่สุด คงหนีไม่พ้นการพลิกกลับมาชนะ แมนยู 4-3 แบบโคตรโกงความตาย และในช่วงท้ายฤดูกาลคว้าชัย 5 นัดรวด จนส่งให้ทีมจบอันดับที่ 6 แบบเหนือความคาดหมาย ส่วนบอลถ้วย สิงห์บูล ได้เข้าชิงถ้วยคาราบาว คัพ ขณะที่ FA Cup เข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ซึ่งภาพรวมทั้งหมด โปเช็ตติโน่ กับ เชลซี ดูเหมือนจะสอบผ่าน แต่หากดูจากเม็ดเงินที่ลงทุนไป สิงห์บูลถือว่าได้ผลตอบแทนน้อย
