พรีเมียร์ลีก ฤดูกาล 2019/20 เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด สร้างผลงานที่น่าจดจำ เพราะพวกเขาเป็นทีมน้องใหม่ ที่สามารถจบอันดับ 9 แบบมีลุ้นโควตาฟุตบอลยุโรป ในฤดูกาลแรก แต่ทุกอย่างต้องกลายเป็นศูนย์ เมื่อพวกเขาตกชั้นในปีถัดมา ซึ่งการลงไปเล่นในลีกรอง 2 ฤดูกาล ทัพดาบคู่สามารถเลื่อนชั้นกลับมาได้อีกครั้ง ในฐานะรองแชมป์ แต่อย่างไรก็ดี ด้วยศักยภาพทีมที่ยังห่างจากทีมอื่น ๆ ในลีกสูงสุด ก็มีผลให้พวกเขาต้องตกชั้นลงไปในฐานะอันดับสุดท้ายอีกครั้ง
เชฟฟิลด์ ให้โอกาส พอล เฮกกินบอตทอม คุมทีมต่อ หลังจากเข้ามารับงานได้ 2 ปี จนพาทีมเลื่อนชั้นได้สำเร็จ ขณะที่ตลาดซื้อ-ขายนักเตะ พวกเขาได้นักเตะส่วนเกินจากทีมใหญ่มาเสริมทัพ แต่ขณะเดียวกันก็พอมีตัวชื่อดังอยู่บ้าง โดยเฉพาะในรายของ ทอม เดวิส ที่ได้มาแบบฟรี ๆ เพราะเจ้าตัวเลือกไม่ต่อสัญญากับเอฟเวอร์ตัน
เมื่อฤดูกาลใหม่เริ่มต้นขึ้น เชฟฟิลด์ กลายเป็นทีมแจกแต้ม และตามหาชัยชนะไม่เจอ เมื่อพวกเขาแพ้ติดต่อกันหลายนัด ซึ่งกว่าจะเจอชัยชนะนัดแรกของฤดูกาล ก็ต้องรอถึงช่วงต้นเดือนพฤศจิกายน เหนือ วูล์ฟแฮมป์ตัน กระทั่งเข้าสู่ช่วงเดือนธันวาคม ทัพดาบคู่ เก็บไปได้แค่ 5 แต้ม พร้อมกับรั้งอันดับสุดท้ายของตาราง นั่นจึงทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงตำแหน่งผู้จัดการทีม มาเป็น คริส ไวลเดอร์ ที่เคยพาทีมจบอันดับ 9 ของตารางมาแล้ว
การหวนคืนกลับมาใช้ผู้จัดการทีมคนเก่า ไม่ได้ช่วยให้ เชฟฟิลด์ มีผลงานที่ดีขึ้น เพราะศักยภาพนักเตะที่ดึงเข้ามาใหม่ ไม่สามารถช่วยยกระดับทีมได้ สุดท้ายทัพดาบคู่ต้องตกชั้นเป็นทีมแรกอีกครั้ง ด้วยการมี 16 คะแนน เสียประตูไปมากถึง 104 ลูก และไม่สามารถเก็บคลีนชีตได้เลยแม้แต่นัดเดียว
